Первая зафиксированная в истории загадка происходит из Месопотамии.
Загадка древних шумеров

Самая древняя обнаруженная загадка датируется примерно 2000 годом до н.э. и приписывается шумерам.
«Есть дом. Человек входит в него слепым и выходит из него видящим. Что это?».
Характер загадки скорее поучительный. Однако она всё же представлена в форме головоломки, допускающей решение. Ответ, данный древними шумерами, прост: «школа».
Загадка Сфинкса

Похожий характер имеет знаменитая «загадка Сфинкса», придуманная Софоклом в трагедии «Царь Эдип».
"Скажи мне, кто ходит утром на четырёх ногах, днём — на двух, а вечером — на трёх? Никто из всех существ, живущих на земле, не изменяется так, как он. Когда ходит он на четырёх ногах, тогда меньше у него сил и медленнее двигается он, чем в другое время".
Эдип разгадал загадку, дав следующий ответ: «человек». Затем он обосновал это: в начале жизни (утром) человек ползает на четвереньках, во взрослом возрасте (днём) ходит на двух ногах, а в старости (вечером) использует трость, как третью опору, помогая себе стоять.
Когда герой Софокла разгадал загадку, Сфинкс — чудовищное существо с лицом и грудью женщины, телом льва и крыльями птицы, охранявшее проход к Фивам, — покончил с собой, бросившись со скал в море.
«Остомахион» Архимеда

Помимо поучительных и литературных загадок, древние разработали более сложные математические задачи. Одним из главных создателей математических головоломок был Архимед. Он изобрёл «Остомахион», который стал популярной игрой его времени. Более того, его считают древнейшим пазлом, версии которого доступны на рынке и сегодня.
Игра состоит из квадрата, разделённого на 14 геометрических фигур. Цель — собрать квадрат заново максимальным количеством способов, используя все части. Сейчас близкий аналог этой игры носит название "танграм".
Ответ Архимеда гласит, что существует 536 уникальных способов. Он также углубил сложный расчёт, доказав, что площадь каждого из 14 фрагментов является рациональным подмножеством площади исходного квадрата.
«Загадка Клеарха»

В «Государстве» Платона есть отрывок, где упоминается загадка Клеарха.
«Загадка Клеарха: есть загадка, как муж, но не муж, увидел птицу, но не птицу, сидящую на дереве, но не на дереве (и не сидящую) и бросил в неё камень, но не камень».
На современном языке эту задачу можно сформулировать следующим образом: "мужчина, который не мужчина, ударил птицу, которая не птица, сидящую на дереве, которое не дерево, камнем, который не камень".
Ответ заключается в том, что "евнух ударил лёгким камнем (пемзой) летучую мышь, сидящую на стебле растения нартекс — гигантском гибком стебле одноимённого растения".
Неразгаданные задачи

Эти задачи были сформулированы в Древней Греции (около IV-III веков до н.э.) и оставались предметом споров вплоть до XIX века, когда развитие математики (в частности, алгебраической геометрии и теории Галуа) показало их неразрешимость в классическом смысле. Однако они не «мучают» учёных в современности в смысле активного поиска решения, так как их статус доказан. Сегодня они изучаются, как исторические примеры, а также вдохновляют на создание новых математических методов, включая численные и компьютерные подходы, где эти задачи решаются приблизительно.
Квадратура круга. Задача заключается в построении квадрата с площадью, равной площади заданного круга, используя только циркуль и линейку. В 1882 году немецкий математик Фердинанд фон Линдеманн доказал, что число π (отношение длины окружности к её диаметру) является трансцендентным, то есть не может быть выражено, как корень алгебраического уравнения с рациональными коэффициентами. Это сделало задачу невозможной в рамках классических инструментов, хотя приближённые решения существуют.
Удвоение куба (Делосская проблема). Задача состоит в том, чтобы построить куб с объёмом, в два раза превышающим объём данного куба, также только с циркулем и линейкой. Согласно легенде, эта задача возникла в Древней Греции, когда оракул в Делосе посоветовал удвоить алтарь в виде куба, чтобы умилостивить богов. Математически это связано с нахождением кубического корня из 2, что невозможно в рамках классической конструкции, так как √2 является иррациональным числом, не выражаемым через конечное число операций с циркулем и линейкой. Это было доказано в XIX веке с развитием теории полей.
Трисекция угла. Задача требует разделить произвольный угол на три равные части с использованием только циркуля и линейки. Хотя для некоторых углов (например, 90° или 60°) это возможно, для общего случая (например, угла 60°, который даёт угол 20°, не поддающийся трисекции) это невозможно. Доказательство основано на том, что такие построения приводят к уравнениям степени 3, которые не всегда разрешимы в радикалах с помощью классических инструментов.