С более чем 600 песен, 46 альбомов и рекордных продаж 110 миллионов записей, Дилан считается одним из величайших ныне живущих композиторов. Он написал более 500 песен, а сборник стихов под названием Tarantula, увидел свет, когда его автору было всего 25 лет.
Известность и популярность Боб Дилан получил благодаря своему второму альбому 'The Freewheelin' Bob Dylan' (1963), в который вошли много 'протестных' песен и композиций с политическим подтекстом. Большинство из них были оригинальные, но присутствовали и народные песни. Например, Дилан написал слова на музыку народной композиции 'Nottamun Town', превратив ее в настоящий антивоенный гимн. Альбом стал поворотным в истории фолка и со временем получил 'платиновый' статус.
'The Freewheelin' Bob Dylan' не просто произвел впечатление на поклонников фолк-музыки. Он оказал влияние на многих музыкантов, в том числе легендарных 'The Beatles'. Благодаря этому альбому ливерпульская четверка стала усложнять свой репертуар и экспериментировать с песнями. В следующих работах музыканта появляются вкрапления ритм-энд-блюза, а слова песен становятся более суггестивными и литературными. Дилан был первым, кто начал в текстах излагать суть не прямо, а с помощью сложных образов.
Карьера Дилана насчитывает пять десятилетий. Но 73- летний музыкант и по настоящее времея продолжает давать концерты и выпускать альбомы. И хоть делает это не столь часто, как раньше, его музыка по прежнему пользуется успехом.
Так, в 1998 году альбом 'Time Out of Mind' удостоился трех премий 'Грэмми', а вышедший в 2006 году 'Modern Times' был назван журналом 'Rolling Stone' Лучшим диском года. Кроме музыкальных наград Дилан является обладателем Пулитцеровской премии по литературе и 'Оскара' за песню к фильму 'Вундеркинды'. По данным опроса, проведенного изданием 'Rolling Stone', Боб Дилан занял второе после 'The Beatles' место в списке величайших рок-музыкантов.
В последние годы Дилан выпустил диски, высоко оцененные как публикой, так и критиками.